唐休璟早年以明经擢第，历任营州户曹、丰州司马、安西副都护、西州都督、卫尉卿、凉州都督、持节陇右诸军州大使等职，后在洪源谷大败吐蕃，升任二卫大将军。
他一生为唐朝建功立业，对盛唐的发展起到了许多建设性的作用。
唐休璟的曾祖父唐规，是北周时的骠骑大将军、安邑县公;祖父唐宗，在隋朝大业末年出任朔方郡丞。
唐休璟很小便成为孤儿，先后拜马嘉运、贾公彦为师，授传《易》《礼》。
由于唐休璟刻苦好学，很快便举明经。
永徽中，唐休璟在吴王李恪的府中出任典签，因“无异材”，被调任营州户曹。
调露元年，突厥叛唐，同时还煽动其他部落，侵犯边境，掠夺财物。
不久，羯胡与桑干突厥也起兵反唐。
十月，突厥引奚、契丹攻掠营州，营州都督周道务遂派遣唐休璟率兵征讨，唐休璟于独护山大破敌兵，斩获甚众。
经此一战，叛军的攻势被暂时遏制。
唐休璟因此战的胜利，拜丰州司马。
弘道元年，唐高宗李治去世，太子李显继位，是为唐中宗，但朝廷的大权却掌握在武则天的手中。
鉴于唐休璟的优异表现，逐渐引起了武则天的注意。
不久，武则天唐中宗废为庐陵王，立第四子李旦为帝，是为唐睿宗，自己临朝称制。
垂拱中，武则天将唐休璟调往西域，出任安西副都护。
此时西域的形势对唐极非常不利，安西四镇皆被吐蕃占领。
唐休璟刚到任，便遇到了一件棘手的事。
原来唐朝为消除西边威胁，决定与吐蕃展开决战，便于永昌元年五月，以文昌右相韦待价为安息道行军大总管，负责指挥全军。
但韦待价指挥不利，临阵时慌乱不堪，只好勉强应战。
结果唐军大败而还。
武则天大怒不已，将韦待价除名流放。
刚到任的唐休璟 立即组织人力物收容前方败回的士兵。
由于指挥得力，没有再给吐蕃军以可乘之机，西部边境暂得到了安定。
不久，唐休璟迁西州都督。
唐休璟在任期间，运筹帷幄，成功地收复了安西四镇。
安西四镇的收复，对唐朝抚慰西突厥，保护中西陆上交通要道，巩固唐的西北边防，都起了十分重要的作用。
当武微交易鑫东财配资则天接到捷报后，无比的兴奋。
长安三年，突骑施首领乌质勒与西突厥各部落互相攻伐，导致安西和大唐之间断绝联系。
唐休璟与宰相们商议对策，并谋划出应该实施的策略，与后来的形势完全相符。
武则天深感此人有深谋远虑，甚为欣喜，于是提拔他为夏官尚书、同凤阁鸾台三品。
不久，唐休璟改任太子右庶子，仍旧参与处理朝政。
长安四年，宰相韦安石上表弹劾张易之、张昌宗，武则天便命唐休璟调查此事。
这时，契丹叛乱，唐休璟再次担任夏官尚书，并兼任检校幽营等州都督、安东都护。
神龙元年，李显复位，是为唐中宗。
唐休璟被征回朝中，进拜辅国大将军、同中书门下三品，封酒泉郡公，不久又加特进、尚书右仆射。
后来，水灾爆发，唐休璟两次上表朝廷，请求引咎辞职，但未被允许。
不久，唐休璟改任中书令、京师留守、又加检校吏部尚书，进封宋国公。
神龙二年，唐休璟提出回家养老，获得批准。
不久，唐休璟复出，官拜太子少师、同中书门下三品。
唐休璟在晚年非常贪恋权位，年过八十却仍不知足，还想再次入相。
为加官进级，还为儿子娶显贵人家的养女为妻，结果受到人们的讥笑，声誉不佳。
在不断的努力下，唐休璟于景龙三年被再次起用，仍出任太子少师、同中书门下三品，负责监修国史。
延和元年七月，唐休璟去世，终年八十六岁。
唐廷追赠唐休璟为荆州大都督，谥曰忠。
其子唐先慎袭爵
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