他自年青时代起，就做当地盐场的帮闲记帐一类杂差，很能损公肥私，凭关系让三个弟弟干上操舟运盐的营生，顺便走私贩盐。
这性质与现在派出所所长让亲戚开歌舞厅按脚房一样，不算什么大恶，却无职业“道德”可言。
当然，盐铁在封建社会一直是国家严管专卖产品。
由此，利润颇丰。
手中有了钱，张士诚自然轻财好施，很似《水浒传》中的“及时雨”宋江，颇得当地“劳动人民”欢心。
从人品上讲，张士诚为人是元末群雄中属一属二的“好人”，不奸险，能容人，礼待读书人，但乱世大伪，既然他没有杀妻灭子的“气魄”，根本就熬不到“最后胜利”的那一天。
由于张氏兄弟向寿州附近诸富人家卖盐期间多受陵侮，不少人户还欠钱不给，加上盐场一个保安(弓手)丘义没事就辱骂张士诚，惹得张氏兄弟杀心顿起。
恰值当时天下已乱，于是他们便于元顺帝至正十三年(1353)年夏天，忽然起事。
加上张士诚和他三个弟弟，以及一个名叫李伯升的好汉，当时一伙人一共才十八位，起事时，他们并无远大理想，只是杀人泄愤而已。
就这十来号人，先冲进盐场保安室把弓手丘义乱刀剁死，然后遍灭周围诸富家，放火烧掉不少大宅院。
由于当时盐场工厂生活极其艰辛，苦大仇深，见有人带头挑事，纷纷报名加入，共推张士诚为主，百多人聚集一起，一下子就“攻克”了泰州。
接着，他又破兴化，占领重镇高邮。
胜利如此容易，张士诚便自称“诚王”，国号“大周”，开始过称王称帝的瘾。
转年，张士诚树大招风，大元朝的丞相脱脱亲自率百万大军来攻，把高邮团团围住，当时的张士诚，叫天不灵，呼地不应，悔得肠子都青，连扇自己嘴巴怪自己招摇惹事。
最惨的是，他想投降都不行，脱脱铁定了心攻下高邮后要尽屠当地兵民，以在江南树威示警。
人算不如天算，脱脱遭朝中奸臣算计，元顺帝一纸诏书把他就地解职押往吐蕃，半路毒酒赐死。
至于那“百万大军”，一时星散，群龙无首，张士诚终能逃出生天，率一股人马逃出高邮当流寇去也。
在天下大乱的“革命”形势下，张士诚很快东山再起，并迅速占领了江南最富庶的常熟、平江两个重镇。
平江即苏州，粮仓，衣仓，钱仓，真正的大富之地。
而后，张士诚势力发展极为迅速，湖州、杭州、诸全(诸暨)，绍兴、宜兴、常州、高邮、淮安、徐州、宿州、泗州以及朱皇帝的老家濠州，全部被其所占领。
刘福通如此朱逼勇武之人，也被张士诚手下大将吕珍包围于安丰(寿县)，出战时被杀。
如果朱元璋不来救，连小明王韩林儿也会被张士诚军队活捉。
有一点要弄清，张士诚打韩福通，不是所谓的“起义军”内哄，这两个人根本不是一个派系。
江南群雄，分为两大派系，即刘福通和徐寿辉的红军系，以及张士、方国珍的非红军系。
红军系又分东西两派，东派名义上以“小明王”韩林儿为其主，实由刘福通掌握，郭子兴、朱元璋这一只其实就是东派红军系，在淮水流域四处闯荡。
西派红军包括徐寿辉、陈友谅以及日后割据四川的明玉珍，他们的活动地点主要是汉水流域。
“红军”之间，平时互相争得你死我活，所以，张士诚打刘福通(又是从开封被赶跑出来的败寇)，可称是天经地义之事。
而且，张士诚和元朝的关系也很好玩，起事当年他就受朝廷“招安”，还弄了个官做。
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