第一位：沈月仙
苏州人，商人之女。
在黄金荣夫人的牵线拉媒下成婚。
抗战期间病逝于上海。
结局：病逝于上海
第二位：陈帼英
上海人，原是舞女。
抗战胜利后，本来打算去台湾，连房子都看好了，但在香港的时候，于杜月笙发生口角，说来此夫人也是火爆脾气，居然带着维翰和维宁两个儿子回了上海，再也没有回到香港，解放后，在那场浩劫中，受到冲击。
结局：返回大陆，受到冲击
第三位：孙佩豪
苏州人，筱桂荪外甥女。
于四夫人不和，经常带儿子去英国，杜月笙去世后，迁居英国
结局：迁居英国
第四位：姚玉兰
北京人，著名京剧演员，经筱兰英撮合称为杜月笙侧室。
后撮合孟小冬与杜月笙。
她是孔夫人宋蔼龄的干女儿，也是宋庆龄的闺蜜。
杜月笙去世后，移居台湾
结局：病逝于台湾
第五位：孟小冬
北京人，著名京剧演员，是姚玉兰的师姐。
于梅兰芳还有一段情缘。
结局：病逝于台湾
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