《五个约会》跟随一位平凡单身男性的视角，通过他对网络约会的探索，为游戏玩家呈现一场乐趣无穷、出人意料的现代约会体验。在这场约会之旅中，游戏玩家为男主角作出的种种选择将挑战他们对两性吸引力和包容性的自我认知。